Proton And Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Of Some 4-Amino-3-Alkyl (Aryl)-5-Thio-1,2,4-Triazolines And Their Derivatives

Abstract

The proton and carbon-13 NMR spectra of some 4-amino-3-alkyl(aryl)-5-thio-1,2,4-triazolines, some 3-alkyl-5-thio- 1,2,4-triazolines and some 4-amino-3-aryl-5-thio-l,2,4-triazoles were measured in DMSO-d6 as solvent. The chemical shift for each proton and carbon in these compounds were assigned. The 'H, chemical shift of N-H protons of the thioamide group and the "C chemical shift of C(3) in the triazolines were found to be sensitive to the substituent R (alkyi or aryl) at C(3), and correlated to Taft substituent constant CT*. The deprotonation constants p^ of the 4-amino-l,2,4-triazolines were correlated linearly with the proton chemical shift, 8, of the thioamide N-H protons.

يهدف هذا البحث إلى قياس طيف الرنين النووي المغناطيللي لكل من الهيدروجين والكربون - 13 لبعضى مشتقات 1 ، 2 ، 4 - تريازوليهغ لمعرفة تأثير مجموعات الالكيل والاريل المختلفة والمرتبطة بذرة الكربون رقم 3 في هذه المشتقات على الازاحة الكيميائية لكل ذرات الهيدروجين والكربون في هذه المركبات ومعرفة أي المراكز أكثر حساسية للاستبد الى وقد وجد أن الهيدروجين الموتبط بمجموعة الثيواميد وذرة الكوبون رقم 3 في هذه المركبات هما أكثر المراكز تأثيرا . وقد رسصت ونوقشت العلاقة بين قيم الازاحة الكيميائية (للبروتون على مجموعة الثيوأميد (م للا9.لا 6) والكربون رقم 3 ( م للا\.ح ى 6) هع ثوابت (لاشتقاق لتافت ! + واثبتت الدراسة وجود محلاقة خطية بين الازاحة الكيميائية لبروتون مجموعة الثيواميد وثوابت حامضية هذه اظشتقاتء ،م .